I temi che ispirano gli eventi del territorio sono molti e diversi e sicuramente le tradizioni rappresentano sempre appuntamenti classici. Ad aprile Castiglioncello ospita Foodies Festival, e nel mese di maggio la rassegna mangiaingiro rappresenta un viaggio itinerante gastronomico che tocca week end dopo week end tutte le frazioni del territorio comunale, coniugando i sapori diversi con il gusto del mare e delle colline.
Così abbiamo "Foodies Festival" nella frazione di Castiglioncello, "De' Pizza Festival" nella frazione di Vada, "Cacciucco senza trucco" a Rosignano Solvay e " A Maggio c'è il formaggio" nelle frazioni collinari di Castelnuovo M.dia, Gabbro, Nibbiaia, "Non si frigge mica con l'acqua" nel capoluogo di Rosignano .
Format comune per tutti gli eventi: l'attrazione turistica, la valorizzazione dei prodotti del territorio tramite un percorso di storytelling, show cooking, forum ed eventi popolari ripresi dalle tradizioni locali delle singole frazioni. Altro denominatore comune il buon cibo, sinonimo di qualità della vita nel nostro territorio comunale.
A giugno, la festa del pesce rappresenta un ulteriore appuntamento di inizio estate per tutti gli amanti della cucina marinara; una grande padella viene allestita proprio davanti al mare per friggere il pesce ed intorno le iniziative collaterali e di trattenimento completano l'offerta gastronomica.
Sempre a giugno Toscana Arcobaleno d'Estate eventi di spettacoli e trattenimenti per l'avvio ufficiale della stagione estiva.
Ad agosto, nel borgo storico di Rosignano Marittimo sembra di entrare nel luogo immaginario descritto dallo scrittore Carlo Collodi nella favola di Pinocchio; proprio nel mondo delle favole ci trasporta lo spettacolo "Tre civette sul comò fiabe e magie a Rosignano Marittimo". L'aria "magica" che si respira è indescrivibile tanto che equilibristi, giocolieri, artisti di strada, incantano e stupiscono il pubblico di grandi e piccini. Contorno degli spettacoli: il cibo di strada ed i mercatini di oggettistica.
L'olio è il protagonista del mese di novembre, quando dopo la raccolta e la frangitura si gusta l'oro verde nei frantoi. "Pane olio in frantoio e la Rassegna VerdeOro", costituiscono iniziative di ulteriore valorizzazione e promozione delle produzioni e delle tipicità locali.
A dicembre, nel suggestivo borgo di Rosignano Marittimo si celebra il Presepe vivente, rievocazione storica della natività. Molti i figuranti, cittadini del paese, che danno vita, ogni anno, ad una nuova Betlemme rappresentando antiche usanze ed antichi mestieri.